９５４年、２１歳の伊丹十三は、銀座にある商業デザインの事務所で働くようになります。天性のデザイン・センスを認められ、山口瞳が編集者を務めていた雑誌『知性』からの依頼も舞い込みます。「私に与えられる仕事は、主に、車内吊りポスターと、目次のデザインであった。ジェームズ・ディーンや石原慎太郎の年であった」（伊丹十三『ヨーロッパ退屈日記』より）。そして、この山口瞳との出会いが、数年後にエッセイストとしてデビューするきっかけをつくることにもなります。
　６１年に刊行された『伊丹万作全集』の明朝体によるタイトル文字は伊丹十三が描いています。伊丹十三記念館の文字は、実はこのレタリングをもとにデザインしています。また、本好きの伊丹十三は単行本の装幀もこなし、敬愛する作家・子母澤寛や映画監督・山本嘉次郎の本では、装画も自分で描く、凝りに凝ったものを手がけました。『ヨーロッパ退屈日記』『女たちよ！』『再び女たちよ！』などの自分の本も、表紙の絵を描き、自らデザインしています。
　映画監督になってからも、デザイナーとしてのセンスやこだわりは、ポスターやパンフレット、映画のタイトル文字、登場する小道具にいたるまで、いかんなく発揮されました。